Sandelholz-Gelb erstmals chemisch synthetisiert



LMU-Forscher (Ludwig-Maximilians-Universität München) bauen erstmals biomimetisch den Naturstoff Santalin Y im Labor nach und entdecken dabei einen neuen chemischen Reaktionsweg.

Das Holz des roten Sandelholzbaumes (Pterocarpus santalinus) ist vor allem als Räuchermittel und als Material für Schachfiguren und Gebetsketten bekannt. Die charakteristische rote Farbe des kostbaren Holzes beruht auf komplexen sekundären Pflanzenstoffen, vor allem sogenannten Santalinen und Santarubinen. Aber nicht alle Santaline aus diesem Baum sind rot: „Sein Holz enthält auch gelbes ´Santalin Y´, das zwar nur in geringen Mengen extrahiert werden kann, aber für uns sehr interessant ist, weil es eine viel komplexere Struktur hat als die roten Farbstoffe“, sagt Dirk Trauner, Professor für Chemische Biologie und Genetik vom Department Chemie der LMU. Trauner stellte nun mit seinem Team biomimetisch die natürliche Santalin Y-Produktion im Labor nach und erzeugte synthetisches Santalin Y, das vom Naturprodukt nicht zu unterscheiden ist. „Dabei haben wir entdeckt, dass die Biosynthese von Santalin Y auf einem komplett neuen chemischen Reaktionsweg beruht“, sagt Trauner.

Santalin Y hat eine sehr ungewöhnliche sogenannte Fenestran-Struktur, die in dieser Form noch bei keinem anderen Naturstoff gefunden wurde. „Fenestran kommt von Fenster: Charakteristisch für diese Struktur ist ein Zusammenschluss von vier Ringen, der wie eine Art vierteiliges Sprossenfenster aussieht“, erklärt Trauner, „im `Fensterkreuz` sitzt dabei ein zentrales Kohlenstoff-Atom das sich alle vier Ringe teilen.“ Das gesamte Molekül kommt in zwei unterschiedlichen räumlichen Anordnungen vor, die zueinander spiegelbildlich sind, auch das ist für einen Naturstoff ungewöhnlich.

„Auf welche Weise dieses komplexe Molekül entsteht war noch ungeklärt“, sagt Trauner, „wir konnten nun zeigen, dass Santalin Y spontan gebildet wird, d.h. wenn die richtigen Ausgangsstoffe unter den richtigen Bedingungen zusammengebracht werden, sind keine weiteren Enzyme nötig“. Der Schlüsselschritt der Synthese ist die Addition eines Benzylstyrols an ein sogenanntes vinyloges Oxidopyrylium – ein völlig neuer Reaktionstyp, der eine intramolekulare Reaktionskaskade in Gang setzt, die die Atome so anordnet, dass die einzigartige Struktur von Santalin Y entsteht.

Die Ergebnisse der Wissenschaftler erlauben nun die Herstellung von Santalin Y in größerem Maßstab, als es durch die Extraktion aus Sandelholz möglich wäre, und sie liefern ganz neue Einblicke in die Eigenschaften und Funktionsweisen des Moleküls. Beides könnte für künftige Anwendungen essentiell sein. „Santaline werden etwa in der Ayurveda-Medizin verwendet. Ob gelbes Santalin Y dabei auch eine Rolle spielt, können wir möglicherweise im Rahmen einer neuen Studie klären, in der wir die biologische Funktion von Santalin Y untersuchen“, sagt Trauner.

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Publikation:
Biomimetic Total Synthesis of Santalin Y
Sebastian Strych, Guillaume Journot, Ryan P. Pemberton, Selina C.Wang, Dean J. Tantillo, and Dirk Trauner
Angewandte Chemie 2015
DOI: 10.1002/anie.201411350

Autor:
Holzi am 22. Apr. 2015 um 10:20 Uhr
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